La obra comienza en Illescas, donde Juan Tomás, hijo de un labrador llamado Pedro Tomás, vive en conflicto con su padre por su carácter turbulento, aficionado al juego, las riñas y las mujeres. Cansado de la vida campesina y deseoso de medrar, abandona su casa tras una discusión y, camino de Toledo, se enfrenta con unos hombres a propósito de unas damas; en la pelea mata a uno y se refugia en una iglesia. Poco después logra escapar del cerco de la justicia y se alista en una compañía de soldados. Su temperamento violento y fanfarrón le lleva a jugar, ganar dinero y provocar nuevas pendencias, pero también a seducir a Lisena, mujer vinculada a otro soldado, con la que huye. Más tarde, en Madrid, se ve envuelto de nuevo en una reyerta cerca del palacio; al socorrer a un caballero desconocido atacado por varios hombres, recibe de él un valioso diamante y el encargo de vendérselo a la reina Isabel cuando se consume su matrimonio con Fernando. Sin comprender del todo el alcance de la joya, Juan Tomás decide marchar a Italia con la esperanza de transformar su suerte y dejar atrás su origen villano.
En la segunda jornada, Juan Tomás llega a Nápoles tras haber perdido en el mar gran parte de sus recursos y adopta el nombre de don Juan de la Tierra, bajo el que empieza a fingirse caballero. Gracias al diamante, que el conde Antonio valora en una suma altísima y sobre el que le presta dos mil ducados, puede vestirse, tomar casa, criados y caballo, construyendo una identidad noble basada en la apariencia, el dinero y su notable desparpajo. La hija del conde, Octavia, se siente atraída por él, favorecida también por el prestigio que le da en la ciudad el nombre de “caballero de Illescas”, mientras un rival napolitano mira con celos su ascenso. Don Juan se presenta ante Octavia como noble español y la seduce hasta convencerla de que huya con él a España para casarse. Ella acepta, y ambos parten por mar en una embarcación ligera. El viaje resulta desastroso, pues una tormenta los arroja a la costa española y pierden vestidos, joyas y bienes; ya en tierra, Juan Tomás, movido por el remordimiento y la necesidad, confiesa a Octavia que no es caballero, sino hijo de labradores de Illescas, y le relata con detalle la serie de engaños, violencias y fingimientos que lo han llevado hasta allí. Aunque se siente traicionada, Octavia acaba resolviendo seguirlo y compartir su suerte, apoyada en la promesa matrimonial y en el vínculo afectivo que ya los une.
De regreso en Illescas, Juan Tomás y Octavia llegan a casa de Pedro Tomás, quien recibe con dureza al hijo pródigo, lo reprende por su fracaso y solo admite a la joven con la condición de que el casamiento sea efectivo; mientras tanto, ambos quedan reducidos a una vida humilde y ligada al campo. La acción coincide con la llegada a Illescas de los Reyes Católicos, Isabel y Fernando, que acuden en el contexto de su reciente unión y de la guerra contra Portugal, convertidos ya en referencia política de toda la trama. También llega el conde Antonio, que busca a su hija y al falso caballero, guiado por la noticia de un pregón relativo al diamante. Juan y Octavia, aconsejados prudentemente, hacen pregonar la joya para hallar a su verdadero dueño sin exponerse a sospechas de robo. En el acto público ante los reyes se reconoce que Fernando fue el caballero socorrido tiempo atrás en Madrid y confirma la legitimidad del diamante. Cuando todo parece encaminarse al castigo del protagonista por haber engañado al conde y raptado a Octavia, se descubre de forma inesperada que Juan Tomás no es hijo natural de Pedro Tomás, sino sobrino del propio conde Antonio, pues su verdadero padre fue Fabricio, hermano del conde, y el niño quedó ocultamente criado en Illescas tras la muerte de aquel. Este reconocimiento restituye su nobleza, legitima su matrimonio con Octavia y permite un final de reconciliación: los reyes favorecen la boda, el conde lo acepta como sobrino y yerno, y el humilde labrador que lo crio recibe recompensa por su crianza.